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Morindin
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Morindin ist ein Glycosid der Ξ²-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der RuberythrinsΓ€ure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.cite-ref-0-1-3[1]cite-ref-1-2-1[2]

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Reaktionen
β€’ Synthese
β€’ Verwendung

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Vorkommen

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicaefolia.cite-ref-0-1-4[1]cite-ref-2-4-0[4] Daneben kommt es auch in Neonauclea calcyna vor, ebenfalls aus der Familie der RΓΆtegewΓ€chse.cite-ref-5[5]

Eigenschaften

Morindin hat eine auffΓ€llige gelbe bis gelb-orangefarbene FΓ€rbung.cite-ref-0-1-5[1] Es ist ein Antioxidationsmittel und mΓΆglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.cite-ref-6[6]

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildet mehrere Hydrate.cite-ref-1-2-2[2] Es kann durch SalzsΓ€ure in Ethanol am RΓΌckfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.cite-ref-0-1-6[1]cite-ref-1-2-3[2]

Synthese

Ausgehend von OpiansΓ€ure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.cite-ref-2-4-1[4]

Verwendung

Morindin ist fΓΌr die FΓ€rbewirkung natΓΌrlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff fΓΌr rote, violette oder brΓ€unliche FΓ€rbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.cite-ref-0-1-7[1]cite-ref-1-2-4[2]

Einzelnachweise

cite-note-0-11. T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.β€”On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
cite-note-1-22. W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur nΓ€heren Kenntniss derselben. In: Journal fΓΌr Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
cite-note-sigma-31. Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
cite-note-2-44. ↑ Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
cite-note-55. ↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
cite-note-66. ↑ Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.